Киевский вокзал стоит на месте, некогда называвшимся Дорогомиловская слобода.

Впервые в летописи эта местность названа Дорогомиловом в 1412 году в правление Великого князя Василия III.

Примерно в это же время сюда были переселены из села Вязьмы «государевы ямщики» – крестьяне, освобожденные от всех повинностей, но взамен этого обязанные заниматься «ямской гоньбой» – перевозить пассажиров и грузы. В писцовых книгах об этом было записано: «охотники ямские из того Вяземского яму переведены при царе Иване Васильевиче под Москву в Дорогомиловскую слободу». Так на правом ранее не заселенном берегу в западном предместье города возникла Дорогомиловская ямская слобода.

Организованная система сообщений – ямская гоньба, по свидетельству большинства сохранившихся документов, окончательно оформилась при Иване III (1462–1505), который завершил государственное объединение Руси.

Для ямской гоньбы на окраинах Москвы примерно в одно и то же время были расселены ямские охотники, состоявшие на службе у государства. Так на карте города появились Тверская-Ямская, Переяславская, Рогожская, Коломенская и Дорогомиловская ямские слободы.

В конце XVI в. Борис Годунов поселил по обеим сторонам Большой Дорогомиловской улицы ямщиков, образовавших ямскую извозчичью слободу. В 1638 г. в слободе насчитывалось 74 двора, а в 1653 г. - 87 дворов.

В конце XIX века набиравшее силу «Общество Киевско-Воронежской железной дороги» решило проложить путь к Москве со стороны Брянска. Удобное сообщение между Москвой и Киевом создавало условия для эффективного экономического развития обширных районов России. Совет Министров разрешил создаваемому «Обществу Московско-Киевско-Воронежской железной дороги» с лета 1895 года приступить к строительству магистрали.

Для этих целей Дорогомилово подходило как нельзя лучше. Здесь имелась масса свободных, не занятых капитальной застройкой земель: это были в основном огороды, дровяные склады, пустоши. Без особых затрат на снос домов и строений здесь можно было разместить железнодорожное хозяйство.

Правление железной дороги обратилось к властям с просьбой отвести под застройку участок земли, известный под названием «Бережковские огороды». Дума не возражала. Однако внимание правления обратили на то, что с устройством грузовой и пассажирской станций движение по мосту через Москву-реку и вдоль ее берега к товарной станции значительно усилится. Между тем, набережная в том месте не устроена, в половодье ежегодно размывается, а Бородинский мост значительно обветшал. В связи с этим город потребовал обустроить набережную Москвы-реки от моста до владений железной дороги и, главное, построить новый Бородинский мост. В Дорогомилово старый деревянный мост, носивший с 1837 года название Бородинского (в память 25-летия славной победы русских войск под Бородином), был в 1868-м заменен железным с фермами на каменных быках. Длина моста составляла 138,8 м, ширина 14,9 м. Этот мост, построенный по проекту инженера В.К. Шпейера, простоял вплоть до 1912 года, когда был заменен новым.

Всего под железнодорожные пути и устройство станций в Дорогомилове из владений Москвы отходило в собственность дороги 88660 кв. саженей земли. Основная часть отчуждаемой земли была в аренде у крестьян Балабановых. Дороге отошли и земли рядом стоящей церкви Тихвинской Божьей Матери.

В 1897–1899 годах пустынная когда-то окраина Москвы превратилась в огромную стройку. Самый большой отрезок земли дорога выделила под товарную станцию, где довольно быстро вырос солидный кирпичный пакгауз, появились крытые железом навесы для складирования грузов и товарная контора (здание конторы сохранилось до наших дней).

К марту 1899 года станция практически была готова. Первое здание вокзала представляло собой вытянутую постройку с двумя подъездами провинциального вида. Ни одна станция в Москве не служила таким частым поводом для едких карикатур. Высмеивались и уездный облик здания, и пассажиры с носами, закопченными от керосинок, и скупость железнодорожной компании, которая "украсила Москву таким срубом».

И действительно, новый Брянский вокзал не украшал город – это было унылое, одноэтажное здание. Создавалось впечатление его временности, быть может оттого, что многие ожидали увидеть монументальный столичные вокзал. Но «временное пассажирские помещение» простояло полтора десятка лет, пока правление Московско-Киево-Воронежской железной дороги не решило возвести самый большой вокзал Москвы.

29 июня 1899 года состоялось освящение помещений Брянского вокзала, а 1 августа — открытие железной дороги. Из Москвы в Брянск отправился первый почтово-пассажирский поезд. К открытию вокзал украсили пышно и изобретательно: перед зданием устроили шатер, куда привезли особо чтимые иконы. На открытие новой дороги собрались московские власти, городской голова князь В.М. Голицын, множество почетных гостей во главе со строителем дороги, инженером М.И. Григорьевым.

После открытия новой линии по ней ходили всего два пассажирских поезда. Товарные же перевозки с первых дней стали активно расти. Дорогомилово было единственным местом в Москве, в котором железнодорожные перевозки легко было увязать с Москвой-рекой и развивающимся судоходством.

В 1912 году правление дороги смогло выделить средства на строительство нового здания вокзала. Разработка проекта была поручена архитектору И.И. Рербергу. Главный фасад с колоннами, задуманный в строгом стиле неоклассицизма, архитектор развернул к Москве-реке.

Все пространство до берега в то время было тесно застроено небольшими домиками, конюшнями, сараями. Закладка нового вокзала состоялась буквально за два месяца до начала первой мировой войны — 28 мая 1914 года.

Несмотря на трудности военного времени, здание возводилось строго в соответствии с проектом. Высокие двухсветные солнечные залы с колоннами ничем не напоминают прежний вокзальный коридор, куда с трудом протискивались приезжие с узлами и чемоданами. Перекрытие над железнодорожными перронами создано по проекту архитектора В.Г. Шухова. Строительство вокзала продолжалось несколько лет и было закончено уже после революции, в 1920 году.

В 1934 году Брянский вокзал был переименован в Киевский. Новое название было связано с магистральным направлением железной дороги, а затем ассоциировалось с наименованием образованного в 1936 году административно-территориального района, куда вошло и Дорогомилово.

10 июля 1935 года был утвержден Генеральный план реконструкции Москвы. В плане реконструкции Москвы было записано: «Площадь Киевского вокзала расширяется до Дорогомиловской улицы, архитектурно оформляется с учетом ансамбля Москвы-реки». В 1937 году в Дорогомилово провели метро, (вторая линия в Москве). Около Киевского вокзала появилась станция «Киевская» (архитектор Д.Н.Чечулин). После войны, в 1952–1953 годах, здесь была сооружена новая станция, центральный зал которой спроектировали архитекторы Л.В. Лилье, В.А. Литвинов, М.Ф. Марковский и В.М. Добровольский, а надземный вестибюль — архитекторы И.Г. Таранов и Г.С. Тосунов. В 1954 году здесь же построен подземный зал станции «Киевская-кольцевая». Киевский - один из самых красивых вокзалов столицы.

В архитектуре вокзального комплекса, построенного по проектам архитекторов Ивана Рерберга и Виктора Шухова, воплотилось переосмысление классицизма в традициях XX века. По проекту В.Шухова был воздвигнут дебаркадер. Это грандиозная, величественная, и вместе с тем изящная конструкция из стекла и металла, напоминающая парящий в воздухе прозрачный купол. Киевский вокзал стал олицетворением преемственности между античностью и новой эпохой, которая, по мнению современников Шухова и Рерберга, должна была стать веком "нового Ренессанса". Здание было нетипичным для архитектуры Москвы начала XX века, когда предпочтение отдавалось модерну.

Поезда, приходящие с юго-западного направления, подходят к вокзалу под параболическое покрытие над подъездными путями (высота 28 м, ширина пролета - 46 м, было модернизировано и увеличено перед Олимпиадой 1980 г.). Далеко видна башня высотой 51 м с часами, поставленная асимметрично зданию вокзала. Она украшена выразительными скульптурами орлов с распростертыми крыльями, так напоминающими тех, которые стоят на памятниках Бородинского поля. Фигуры на здании вокзала, олицетворяющие промышленность и сельское хозяйство юга, были сделаны из нового тогда материала - бетона - молодым скульптором С. С. Алешиным. Залы ожидания просторны (площадь центрального 900 кв м), их отделка соответствует стилю фасадов, в некоторых сохранилась настенная и плафонная живопись (художники И.И. Нивинский, Ф.И. Рерберг).

К зданию вокзала примыкает перронный зал, решение которого отличается простотой и конструктивной смелостью: огромное пространство над платформами перекрывают большепролётные остеклённые арочные конструкции (длина 321 м, ширина 47 м, высота 30 м), разработанные В.Г. Шуховым и выполненные фирмой Бари из ажурных металлических форм. В 1940-45 гг. с северной стороны был пристроен корпус с пригородным кассовым залом и вестибюлем станции метро «Киевская» (архитектор Д.Н. Чечулин). В 1976 дополнительно сооружены помещения для автоматических камер хранения ручной клади. При реставрационных работах 1979-81 гг. была несколько модернизирована кровля перронного зала, воссозданы элементы первоначальной внутренней отделки. В настоящее время Московская железная дорога ведет реконструкцию вокзального комплекса, в ходе которой будет заменен дебаркадер. Новое сооружение будет выполнено из антикоррозийной стали и сверхпрочного стекла. При этом авторами проекта сохранен его исторический облик. Дебаркадер смонтируют с помощью сварки и болтовых креплений, стилизованных под "клепку" начала прошлого века.

Вокзал обслуживает более 7 тыс. пассажиров в зимний период, а летом - свыше 30 тыс. только в дальнем сообщении. Киевский вокзал связывает Москву с городами Украины и Молдавии; отсюда отходят поезда на Рим, Стамбул, Афины, Вену, Софию, Будапешт, Прагу, Бухарест, Белград. Прямые электропоезда с Киевского вокзала связывают Москву с такими городами Московской области, как Апрелевка, Наро-Фоминск, Балабаново, Обнинск, Малоярославец, Калуга.