Изначально, холм на котором был заложен мужской монастырь получил название Сион, а окружающие территории получили палестинские названия -- Елеонский холм, холм Фавор. Рекой Иордан стала протекающая у подножия холмов река Истра. Здания монастыря задумывались и были построены как подобия сооружений Иерусалима. Например , одноглавый крестово-купольный Воскресенский собор (1656—1685), построен по образу и подобию Храма Гроба Господня. К нему пристроены шатровая часовня Гроба Господня, Успенская церковь, подземная Константиноеленинская церковь. На освящении деревянной Воскресенской церкви монастыря В октябре 1657 года присутствовал царь Алексей Михайлович. По одной из версий, именно он впервые назвал монастырь Новым Иерусалимом.

В центре монастыря находится Воскресенский собор, который строился с 1658 по 1685 год. Его планировка довольно точно соответствует храму Гроба Господня в Иерусалиме. Однако не ищите сходства во внутренней и внешней отделке. Они были придуманы лично Никоном, и разительно отличаются от прототипа. Сам собор представляет из себя крестово-купольный одноглавый храм. С запада к собору пристроена часовня Гроба Господня с огромным шатром (высотой около 18 метров). В северной части храма — Успенская церковь , в которой находятся мощи великомученицы Татьяны.

Спустя сто лет после постройки Воскресенского собора, в середине XVIII века проводилась первая крупная реставрация собора. Реставрационные работы проводятся под руководством знаменитого архитектора Бартоломео Растрелли. Непосредственным автором проекта восстановления был известный московский архитектор Карл Иванович Бланк. Первый проект реставрации так и не был реализован, и лишь в 1756-1759 годах Карл Иванович Бланк лично возглавляет реконструкцию Воскресенского собора Новоиерусалимского монастыря

С юга когда-то была колокольня. Однако она была разрушена в годы войны и так и не восстановоена. С востока пристроена полуподземная церковь Константина и Елены — в нее ведут тридцать три ступени, их количество символизирует число земных лет жизни Иисуса Христа.. Весь комплекс богато украшен изразцами. В соборе был единственный в России полностью изразцовый иконостас. До наших дней дошли семь из десяти панелей иконостаса.

За западными Елизаветинскими воротами Воскресенского Ново-Иерусалимского монастыря находится местность, названная Гефсиманским садом. Выход из ворот оформлен широкой каменной лестницей, спускавшейся по склону холма. (В настоящее время, ступени лестницы убраны под деревянные настилы) Сада как такового, давно уже нет. Сейчас на его месте парк в излучине реки Истры — подмосковного Иордана

В этом месте, недалеко от монастырской стены, патриарх Никон устроил скит, в котором он жил во время своего шестилетнего пребывания в монастыре после ссоры с царем Алексеем Михайловичем и самовольного отказа от патриаршей престола в 1658 году. Скит, построенный по типу афонских скитов, имеет вид восточной жилой башни. Сюда он удалялся во время постов из монастыря и проводил время среди избранных учеников.