Обитель основана в 1361 г. учеником Сергия Радонежского Мефодием у реки Яхромы, при впадении в неё речки Пешношки. Каменное строительство началось в монастыре в начале XVI в., а во второй половине XVII в. в обители уже не осталось деревянных строений.
XVIII век для Никольского монастыря - период упадка. В 1700 г. он был приписан к Троице-Сергиевой Лавре, а в 1764 г. и вовсе упразднён. В 1766 г. монастырское общежитие было вновь возобновлено, но строительства в этот период времени не велось. Работы, проводимые в монастыре в нач. XIX в. свелись в основном к переделкам и искажениям древних сооружений.
Никольский собор, древнейший памятник обители, сооружён в начале XVI в. Первоначально двуглавый, он за время своего существования претерпел множество переделок. Несколько раз менялось количество глав (две, четыре, пять, одна), пристраивались и реконструировались паперти и трапезная, видоизменялось стилистическое направление наружного декора. После реставрационных работ 1964-65 гг. древнему ядру собора в основном возвращены его первоначальные формы.
Ныне одноглавый, Никольский собор принадлежит к крестово-купольному типу храмов. Его плоские фасады расчленены на три прясла лопатками и завершены килевидными закомарами. С трёх сторон сооружение огибает паперть XIX в. в стиле классицизма.
Мой рассказ о зданиях и сооружениях, находящихся на территории Николо-Пешношского монастыря - мог бы быть более подробным, если бы не одно обстоятельство. Уже многие годы в монастыре размещена психиатрическая больница, и доступ туда закрыт. Но зато, можно пройтись под древними крепостными стенами, насладиться их суровой красотой и прекрасными видами окрестностей.
1. Колокольня.
2. Никольский собор.
3. Сергиевская церковь.
4. Сретенская церковь.
5. Казначейский корпус.
6. Трапезная. 7. Настоятельский корпус.
8. Святые ворота с надвр. церковью.
9. Больница с церковью Дм. Ростовского.
10. Братские кельи у Спасской башни.
11. Восточный братский корпус.
12. Северный братский корпус. 13. Спасская башня.
14. Южный братский корпус.
15. Стены и башни XVII-XVIII вв.
16. Корпус на конном дворе.
17. Службы на конном дворе.
18. Конный двор.