Уникальность района Таганки в том, что только здесь Садовое кольцо не сумело провести четкую раздели­тельную линию между истори­ческим центром и районами за пределами кольца. Таганская площадь, как мощный магнит, объединяет окрестные улицы и переулки, вне зависимости от того, с какой стороны кольца они расположены.

В чем же секрет обаяния этого, на первый взгляд, не са­мого выдающегося района? Московская губернская уголовная тюрьма, Таганская тюрьма или просто «Таганка» была сооружена в 1804 году по указу Императора Александра I-го. Она находилась на тогдашней окраине Москвы, недалеко от Таганской площади (от которой получила своё название), на улице Малые Каменщики, в непосредственной близости от Новоспасского монастыря. Существовавшая здесь до 1964 г. центральная тюрьма надолго оставила свой след в песнях, воспевающих «роман­тику» блатной жизни. И все же основное очаровании несут в себе дворы и улицы Таганки.

Они словно олицетворяют бесшабашное, озорное и хули­ганское детство, не омрачен­ное сухим официозом взрос­лой жизни. В 1960-х гг. про­тиворечивая и свободная Таганка стала центром дисси­дентского театрального ис­кусства. Творческая энергия Юрия Любимова, создателя и бессменного художественно­го руководителя театра «На Таганке», смогла пересилить бывшую «уличную» репута­цию района и дать ему новую жизнь и новый имидж.

Но, выбирая место для жительства, на одну только репутацию района не поло­жишься, справедливости ради придется написать о недостатках Таганки. Во-первых, это протяженные пробки, которые практически парализуют автомобильное движение в районе. Во-вторых, отдых и прогулки возможны только в двух небольших скверах, носящих гордое название пар­ков. В-третьих, стандартные коробки панельных домов старательно портят общую картину своим потертым и неказистым видом. Ну и, на­конец, нельзя не признать, что индустриальный и «про­летарский» характер востока и юго-востока Москвы все же сказался и на Таганке…

Пожалуй, только тихие и дремотные Николоямские переулки сохранили преимущественно малоэтажную застройку начала XX в. Характер­ные виды здесь - ветхие, нуждающиеся в реконструк­ции дома на давно не ремонтировавшихся и нечищеных улицах. Впрочем, и здесь мы нашли несколько новых до­мов, построенных по совре­менным технологиям, кроме того, еще два дома вскоре подвергнутся реконструкции. Архитектурный стиль этих зданий незатейлив, среднее количество этажей - 4-5, что вполне соответствует духу ок­ружающей застройки.
Во внутреннем дворе тюрьмы в августе 1946 года были казнёны через повешение бывший генерал Власов и несколько его соратников.

В последние годы тюрьма носила официальное название: Центральная таганская пересыльная тюрьма Восьмого управления МВД СССР.

В 1958 году тюрьма была взорвана, и на её месте построено несколько жилых пятиэтажных домов. В настоящее время сохранилось одно из тюремных зданий, ныне используемое под офисы.

Таганская тюрьма оставила след, как в художественных произведениях, так и в народном и блатном фольклоре. Ей посвящена песня «Таганка». В Таганской тюрьме в 1922 году сидел герой Ильфа и Петрова Остап Бендер (а также его реальный прототип). Заключённым Таганки Л. Радиным была написана революционная песня «Смело, товарищи, в ногу!», а известным авантюристом В. Ф. Трахтенбергом был создан в тюрьме первый и наиболее полный «Словарь воровской речи». О сносе тюрьмы также упоминается в песне Владимира Высоцкого «Эй, шофёр, вези Бутырский хутор» (…разломали старую Таганку).