За два столетия Измайлово сменило нескольких владельцев, принадлежавших к различным боярским родам. Но славная его история начинается в 1550 г., когда молодой и еще совсем не грозный царь Иван IV решил поселить в Московском уезде "избранную тысячу" дворян - опору своей власти, чтобы иметь возможность в любой момент вызывать их в Москву для ответственных поручений. Среди них был боярин Никита Романович Захарьин-Юрьев, которому и досталось Измайлово. Здесь он отдыхал от ратных дел, вел хозяйство и охотился. После смерти Никиты Романовича его сыновья стали носить фамилию Романовы - в честь деда. Так Измайлово стало колыбелью императорской династии Романовых.

В начале XVII в. Иван Романов ради престижа царского двора создал в Измайлово большое охотничье хозяйство. Его сын Никита, умножив состояние отца, стал самым богатым после царя человеком в России. В его хоромах были драгоценные заморские вещи - часы и кубки, книги и музыкальные инструменты. Задолго до петровских нововведений он сам носил европейское платье и рядил слуг в немецкие ливреи. Для плавания по Яузе и Серебрянке Никите Романову доставили из Англии легкий бот "Святой Николай". Он-то и был обнаружен позже юным царем Петром, ходившим на нем по Измайловским прудам (позднее он перевез ботик в Санкт-Петербург и назвал его "дедушкой русского флота"). В Измайлово Петр I провел детские и юношеские годы. Известная "Потешная крепость" юного Петра располагалась на месте современной 16-й Парковой улицы. Но это позже, а до того село Измайлово было любимым местом охоты представителей рода Романовых.

Диковинное хозяйство
При Алексее Михайловиче охота в Измайлово отодвигается на второй план и на его территории создается хозяйство нового типа. Там, где сейчас высятся дома Никитинской улицы и Сиреневого бульвара, во времена второго царя династии Романовых построили парники и теплицы. В них выращивали первые отечественные арбузы, дыни, виноград и даже ананасы, а также традиционные культуры - рожь, пшеницу, овес, ячмень, гречиху, просо и коноплю. Вдоль берега реки Серебрянки разбили регулярный сад, где посадили шиповник, барбарис, разные сорта яблонь, груш, слив и вишни. Огородом с лечебными травами ведал Аптекарский приказ. По царскому указу на северной стороне позади дворца устроили виноградник. Были здесь и свои мельницы, маслобойки, медоварни и пивоварни. Хозяйство называли "Диковинным", и оно было основным поставщиком продуктов для царского двора. В Измайлове построили царскую резиденцию, центром которой стала дворцовая усадьба на острове, окруженном искусственными прудами - Серебряным и Виноградным. Пруды в районе сохранились до сегодняшних дней. В них отражаются корпуса гостиницы "Измайлово", построенной к открытию летних Олимпийских игр 1980 г. Измайловский парк сохранил статус крупнейшего парка в Европе, и хоть ананасы здесь уже не растут, но яблони и шиповник остались.

Промышленный период 
В середине XIX в. Измайлово становится промышленным районом. Купец Иван Курдюков открыл здесь шерстоткацкую фабрику. Она стала родоначальницей огромной Измайловской мануфактуры, в просторечии именовавшейся Измайловкой. Здесь появились крупные красильная и бумагопрядильная мануфактуры. А век спустя, в 1924-1960 гг. на территории Измайловской усадьбы разместился жилой рабочий городок имени Баумана.

Сегодня в Измайлове нет промышленных предприятий. Завод "Хроматрон", некогда выпускавший цветные кинескопы, бездействует, если не считать линию по производству бутылок. Известный своими галошами "Красный богатырь" упразднили, на его месте строятся жилые дома. В других районах Восточного округа еще есть действующие крупные предприятия - Черкизовский мясоперерабатывающий завод, завод тепловой автоматики, инструментальный завод, завод "Физприбор", комбинат по производству шелковых тканей. Но в Измайлово большую часть территории занимает Измайловский лес - крупнейший лесной массив Москвы (1535 га) - и зеленые улицы.