Раньше Крылатское было подмосковным селом, первое историческое упоминание о котором положило начало его достойной репутации. В 1417 г. московский Великий князь Василий Дмитриевич в духовной грамоте отписал село своей княгине. Место это было красивое. С одной стороны по заливным лугам петляло русло реки, с другой - росли вечнозеленые сосны и золотились березовые рощи.

Особенно любил те земли царь Иван Грозный, он отказал село своему сыну царевичу Федору и часто навещал его, возвращаясь из Волоколамска или Можайска. На Рюриковичах знатная история Крылатского не закончилась. В ХVII в. Крылатское переходит к боярам Романовым. Село числилось во владении Марфы Ивановны Романовой - матери будущего царя Михаила Федоровича. Позже здесь часто устраивалась царская охота.

В начале ХХ в. село с его живописными окрестностями из царского превратилось в дачное, привлекая своими красотами людей творческих. В парке близ села собирались члены Суриковского литературно-музыкального кружка. Здесь под вековым дубом Сергей Есенин впервые публично читал свои стихи. В 1912 г. известный кинопредприниматель Александр Ханжонков построил в Крылатском студию со стеклянным павильоном. В селе снимался первый русский исторический боевик "Оборона Севастополя".

Крылатское - место загадочное. В 1910 г. здесь случился сильный обвал земли вдоль берега Москвы-реки. Обнажились отложения ледникового периода. А в белом песчанике мелового периода нашли отпечатки листьев, папоротников и пальм. С тех пор крутые здешние берега считаются природно-геологическим заповедником. А в 1941 г. в Крылатском нашли клад: черная лощеная кубышка с монетами времен Ивана Грозного. Превратившись из села в столичный район, Крылатское сохранило атмосферу своего великого прошлого.

Олимпийское наследство 
А прошлое у Крылатского не только царское, но и олимпийское. Места в районе достаточно, неблагоприятных соседей в виде промышленных предприятий нет. Роза ветров - то что доктор прописал: западный ветер уносит даже выхлопные газы. И 300 гектаров уникальной природы: Серебряноборское лесничество, ландшафтный заповедник "Крылатские холмы", Татаровская пойма и др. Суходольные луга с зайцами-русаками и мохнатыми шмелями, занесенными в Красную книгу, лес с ушастыми совами, соснами и дубами, холмы и насыпные горнолыжные склоны... идиллия. Если смотреть на район сверху, то кажется будто городские многоэтажки случайно выросли среди лугов и пролесков. Крылатское в почетном списке самых экологически благоприятных районов Москвы. Идеальное место для большого спорта. В свое время решено было устроить здесь спортивную базу Олимпиады 1980 г.

Внушительный спорткомплекс, крытый велотрек, гребной канал, уникальная система дорожек для шоссейных велогонок на Крылатских холмах. Плюс все сопутствующие радости: спортивные залы, сауны, душевые и массажные комнаты, спортивные секции и клубы. Все это олимпийское наследие, конечно, обновленное, добавляет району престижа и сегодня. Крылатским домам привычно спортивное соседство. Семиэтажные домики оригинального стеклянно-каменного дизайна жилого комплекса "Долина грез" на улице Крылатская соседствуют с велотрассой и гребным каналом. Тем же могут похвастаться и другие дома этой улицы. Параллельная ей улица Красные Холмы также огибает спортивную зону.

К Олимпиаде в районе навели порядок, да так увлеклись, что он превратился в образцово-показательный. Стали сюда возить почетных гостей-иностранцев, таких как Маргарет Тетчер или Рональд Рейган, например.